"Salt Lake City/Utah'da doğan Neal legal olarak üç defa evlendi ve Jack Kerouac'ın Yolda'sında Dean Moriarty olarak beat edebiyatı ve yaşamında ölümsüzleşti ki Kerouac neredeyse tüm kitaplarında Onu anlattığı gibi bazı eserlerinde sadece O'nun cümlelerini kullanarak kitap yazdı. Genel olarak araba hırsızlığı ve küçük çaplı dolandırıcılıkla yaşamını kazanmaya çalıştı. Cassady yaşamının hatırı sayılır bir kısmını gözetim altında geçirdi.
Kerouac Birleşik Devletler ve Meksika'daki birçok yol tribinde Cassady'ye katıldı ve birlikte yol boyunca başlarından geçenleri yazdılar. Bu anlatısal yol tripleri Yolda'yı oluşturan ana noktalardı. Kerouac sonraki romanları Zen Kaçıkları (Dharma Bums) ve Visions of Cody'de de Neal Cassady'den esinlendiği karakterleri kullandı. Bildiğimiz gibi Cassady Kerouac'a nasıl roman yazılacağını öğretmeyi vaat etmişti.
1960'larda Kerouac depresyon ve alkolizmle boğuşurken Cassady yeni bir seri yolculukta genç romancı yeni popüler Buda LSD patronu Ken Kesey'e katıldı. Cassady'nin kullandığı "Further" isimli otobüsle New York'taki World's Fair'e giden grup kendini "Merry Pranksters" olarak adlandırıyordu. Tom Wolfe'un The Electric Kool-Aid Acid Test isimli akla zarar kitabı bu gezi bütününü anlatır. Bu süreçte şimdiki zaman tabirlerinden birini seçersek tam bir pop ikonuydu.
Neal Cassady'nin karısı Carolyn'in Cassady ile ilişkilerini anlattığı Heart Beat adlı kitabı 1976'da yayımlandı. Kitabın sinema uyarlamasında Nick Nolte Neal'ı Sissy Spacek Carolyn'i ve John Head de Kerouac'ı canlandırdı. Carolyn asıl anlatısını ise "Off the Road" eserinde ortaya koydu bu uzun ve efsane anlatı 6.45 Yayınları tarafından "Yoldakiler" adıyla basıldı. William Plummer'ın Cassady'i anlattığı kitabı The Holy Goof ise 1981'de basıldı.
1968'de Cassady Meksika'da terk edilmiş bir demiryolunun kenarında (muhtemelen alkol ve uyuşturucu aldığı bir parti sonrasında) koma halinde bulundu. Üzerinde sadece bir kot pantolon ve bir tişört vardı. On beş mil uzaklıktaki bir kasabaya yürürken yarı yolda uyuyakaldığı sonucuna varıldı. Gece soğuk ve yağmurlu geçmişti. Neal aynı günün ilerleyen saatlerinde öldü. Kırk üçüncü doğum gününden dört gün Jack'in ölümünden bir yıl önce. Ne denilebilir ki..."
Şenol Erdoğan