Alice McKinLey yaşamın kocaman bir utanç olduğunu düşünüyor. İşte mesele şu: bir genç kız olmak üzere ve bu durumda ne yapması gerektiğini bilmiyor. Ve bu durumun onun için diğer kızlar için olduğundan daha da berbat olduğunu düşünüyor çünkü onun örnek alabileceği birisi yok. Annesi yıllar önce ölmüş. İhtiyaç duyduğu yardımı alabileceği tek insan ise ya bir müzik mağazasında yönetici olarak çalışan babası ya da ondokuz yaşındaki hantal abisi. Onlar bir kız olmak hakkında ne bilebilirler ki?

Alice ihtiyaç duyduğu şeyin her şeyi doğru yapan kendine rehber olabilecek harika bir kadın olduğuna karar verir. Eğer inanılmaz bir güzelliğe sahip olan altıncı sınıf öğretmeni Bayan Cole'ün sınıfına alınmayı başarabilirse tüm dertlerinin ortadan kalkacağına inanır. Ama ne yazık ki biçimsiz vücutlu gösterişsiz Bayan Plotkin'in sınıfına alınır. Bayan Potkin'in verdiği ilk ödev öğrencilerin duygularını ve düşüncelerini bir günlüğe yazmalarıdır. Alice kendi günlüğüne "Alice'in Derdi" adını verir ve bu günlüğe başına gelen utandırıcı şeyleri yazar.

Altıncı sınıf boyunca Alice'in yazacağı pek çok şey olur. Aynı zamanda hem muhteşem Bayan Cole'ü hem de Bayan Plotkin'i yakından tanıma fırsatı bulur. Aynı zamanda daha önceden pek de tanımadığı teyzesi ve bir kuzini ile de tanışır. Ve tüm bunların ötesinde hiç beklenmedik bir şekilde daha önceden olabileceğine asla ihtimal vermediği bir örneğe bir tür rehbere de sahip olur. Alice yola devam eder; artık daha akıllı bir genç olmaya hazırdır.