Temmuz 1846'da Thoreau bir çift ayakkabısını tamir ettirmek üzere kasabaya indiği sırada Amerika'nın Meksika'da yürüttüğü savaşı desteklemek anlamına gelecek bir kelle vergisini ödemeyi reddettiği gerekçesiyle tutuklanır ve bir gecesini hapishanede geçirir. Gandi ve Martin Luther King Jr. için de bir ilham kaynağı teşkil etmiş adaletsiz yasalara karşı pasif direniş çağrısında bulunduğu 1849'da yayımlanan en meşhur denemesi Sivil İtaatsizlik işte bu tecrübenin ürünüdür.
Thoreau Sivil İtaatsizlik'te kişinin vicdanını kanunların kendisine dikte ettirdiklerinden önde tutmasının gerekliliğine öncelik verirken kölelikle Meksika-Amerika savaşı başta olmak üzere Amerikan sosyal kurumlarını ve izlediği politikaları âdeta bir eleştiri yağmuruna tutar.