Usta Rus yazarı Anton Çehov Kaştanka'da mutsuz bir sirk köpeğinin öyküsünü anlatıyor. Çehov'a bu öyküyü yazma fikrini veren sirk sanatçısı ve hayvan terbiyecisi Vladimir İ. Durov'du. Durov 1927'de yazdığı Eğittiğim Hayvanlar adlı kitabında bu hikayenin bir zamanlar kendi ekibinde gösteri yapan Kaştanka adlı bir köpeğin gerçek öyküsü olduğunu yazmıştı.
Öykü ilk kez 25 Aralık 1887'de Novoye Vremya dergisinde Eğitimli Toplumda başlığıyla yayınlandı. Sonradan yazar tarafından yeniden gözden geçirilip yedi bölüme ayrıldı ve 1899-1901 yılları arasında Çehov'un Toplu Eserleri'nin 4. cildinde yer aldı.
Eser Rusya'da büyük bir ilgiyle karşılandı. Yakov Polonski adında bir edebiyat eleştirmeni 8 Ocak 1888 tarihli mektubunda Çehov'a "Yılbaşında bize iki güzel hikaye anlattınız: Kaştanka ve Paskalya Yortusu" diye yazmıştı.
Öyküde Kaştanka'nın evsizlik duygusu ve iki farklı dünya karşısında bocalaması anlatılıyor. İyi koşullara rağmen yerleşmek zorunda kaldığı ikinci evinde kendini içtenlik ve sıcaklıktan yoksun hissetmesi köpekte eski eve özlem güvensizlik ve yeni hayata uyumsuzluk yaratıyor.
Birçok yabancı dile çevrilen ve tekrar tekrar yayınlanan bu öykü ilginç ve çarpıcı bir sonla bitiyor.