Milovan Djilas 1911'de otobiyografisinde Adaletsizlik Diyar olarak betimlediği Karadağ'da doğdu. Belgrad Üniversitesi'nde şiirleri ve devrimci görüşleri ile tanınıyordu ve 1932'de yasa dışı Komünist Parti'ye katıldı. Tutuklanmasına işkence görmesine ve üç yıl hapsedilmesine rağmen 1938'de partinin Merkez Komitesine katıldı ve 1940'ta Politbüro üyesi oldu. 1941'de Almanya'nın Yugoslavya'yı işgali üzerine Partizanlara katıldı ve 1944'te ertesi yıl askeri bir görevle tekrar ziyaret ettiği Moskova'ya gitti. 1947'de Belgrad'da Kominform'un kurulmasına yardım etti ve 1948'de de Tito ile Stalin arasındaki bağların kopmasından birkaç ay önce Moskova'daki son görevine atandı.
Büyüyen anlaşmazlıkların bir sonucu olarak yazdığı eleştirel makaleler nedeniyle Djilas 1954'te Merkez Komite'den ihraç edildi ve bunun üzerine bürokrasinin ve Komünist oligarşinin bir ifşası olan ünlü Yeni Sınıf'ı yazdı. Artık hayatı bir mahkemeler silsilesine dönüşmüştü. New York Times'a verdiği bir röportaj nedeniyle üç yıl ertelenmiş hapis cezası onandı ve daha sonra Yugoslavya'nın Macaristan'daki Rus vahşetine karşı eylemsizliğini eleştirdiği için yargılandı ve üç yıl daha hapse mahkûm edildi. Yeni Sınıf kitabından dolayı üçüncü kez yargılandı ve cezasına yedi yıl daha eklendi ancak 1961'de şartlı olarak serbest bırakıldı. Djilas hapishanede sürekli olarak çoğunlukla Karadağ hakkında yazıyordu ve serbest bırakıldıktan sonra da Stalin'le Konuşmalar'ı yazdı. Bu kitap nedeniyle Nisan 1962'de yeniden tutuklandı ve dokuz yıl hapse mahkûm edildi.